あの上杉謙信をも退けた難攻不落の名城です。小田原を拠点として関東を支配した後北条氏は、秀吉の全国統一に最後まで抗い、遂には小田原城を20万もの大軍に囲まれてしまいます。この絶望的な状況下の結論が出ない会議が、「小田原評定」という慣用句の由来としても知られています。